전국농협노조 조직쟁의국장입니다.
아래 노동부 해석을 먼저 붙입니다. 자세한 법률상담은 민주노총 법률원 변호사께서 덧붙여 주실 것입니다.

노동부에서 다음과 같이 판단한 사례가 존재합니다
계약직에서 정규직으로 채용된 것을 근로관계의 단절로 보기 어렵고 연차휴가 산정시계약직원으로 근로한 기간도 계속 근로기간으로 보아야 한다 ( 2004.06.09, 근로기준과-2856 )
귀 질의내용과 같이 ‘계약직 근로관계의 종료는 정규직 임용의 필수 요건이고, 계약직 근로관계를 종료하지 않을 경우 정규직으로 임용될 수 없는’ 사정하에서 정규직으로 임용될 것이 사실상 미리 정하여진(단체협약의 합의에 의거) 이후 계약직 근로자가 사직서를 제출하고 퇴직금을 수령하였다면, 이를 가지고 당해 사업(장)에서 퇴직하려는 ‘근로자의 진의’라고 해석할 수는 없다 할 것이고, 퇴직의사를 표시한 ‘근로자의 진의’에 재입사하지 않겠다는 의사까지 있어야 하는 것은 아니나(근기68207-1565, 2002.4.16), 이 경우에는 오히려 정규직원으로 계속근무하려는 의사를 가지고 그에 필요한 요식행위를 한 것에 불과하다고 보는 것이 더욱 타당하다고 사료됨. 또한 회사측은 계약직에서 정규직원으로 임용된 자에게 정근수당, 장기근속수당 등의 지급시 계약직 기간의 경력을 인정한 점, 계약직 근무시의 사번을 계속 사용토록 한 점, 계약직 출신 정규직 채용자에게 직무교육을 실시하지 아니한 점 등이 계속근로의 근거가 될 수 없다고 주장하나, 그러한 사실들은 근로관계가 단절된 경우 더욱 인정되기 어려운 것으로서 적어도 근로관계가 계속된 것으로 추정토록 하는 고려사항이라 할 것이며 계약직 근무기간에 발생한 연차휴가를 정규직 채용 이후 사용하는지 여부에 관하여는 사실관계에 대한 양자간의 주장이다르나, 신규입사자에게는 원칙적으로 입사 당해연도에 연차휴가가 발생하지 않음에도 불구하고 회사측 주장과 같이 미리 연차유급휴가를 사용할 수 있도록 허용하고 있다는 것은 근기법 제59조의 취지에 어긋날 뿐만 아니라 사리에도 맞지 않다고 봄. 따라서, 귀 질의서상의 계약직 근로자가 정규직원으로 채용된 것을 근로관계의 단절로 보기는 어렵다고 판단되며, 정규직원의 연차휴가 산정시 계약직원으로 근로한 기간도 계속 근로기간으로 보아야 할 것으로 사료됨. (2004.06.09, 근로기준과-2856 )